Yeni pirrol-3-on türevlerinin sentezi

Abstract

Bu çalışmada, furan-2-yiliden asetat (furan-3-on) bileşiklerinin (2a-f) L-Fenilalanin (1a), 3-Nitro-L-Trozin (1b) ve L-Triptofan (1c) aminoasitleri ile reaksiyonlarından, literatürde yer almayan on altı yeni pirrol-2-yiliden asetatların (pirrol-3-on) (3a-p) sentezi ve karekterizasyonu yapılmıştır. Tüm reaksiyonlar piridin katalizörlüğünde ve metanol çözücü ortamında geri soğutucu altında optimum sürede gerçekleştirilmiştir. Metot aminoasitlerin (1a-c), furan-2-yiliden asetatlar ile Michael Katılması sonucunda pirrol-2-yiliden asetatlara dönüşümünü kapsamaktadır. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar, reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratların yapı ve özellikleri yönünden mukayeseli olarak tartışılmıştır.

In this study, the synthesis and characterizations of novel sixteen pyrrol-3-ones, which is absent from literature, from the reactions of furan-3-ones with amino acids as L-Phenylalanine (1a), 3-Nitro-L-Tyrosine (1b) and L-Tryptophan (1c) were performed. All the reactions were accomplished by refluxing in the presence of pyridine in methanol. The method is contained in the transformations of amino acids (1a-c) with furan-3-ones (2a-f) via Michael Addition. The structures of these newly synthesized compounds were determined by the result of elemental analysis, IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectrra. The effectss and the behaviors of the nucleophiles and the news substrate in this reaction were discussed comparably according to their properties and structures.