Bazı furan türevi bileşiklerin heterohalkalı diaminlerle reaksiyonları

Abstract

Bu araştırma on dokuz yeni bileşiğin sentez ve karakterizasyonu ile sonuçlanmıştır. Çalışmamızın ilk aşamasında, etil-2-(4-metoksifenil)-4,5-diokso-4,5-dihidrofuran-3- karboksilat (1b) bileşiğinin Wittig reaktifleri (2a-b) ile çözücü (benzen veya tolien) ortamında reaksiyonlarından etil-(5Z)-5-(2-metoksi-2-oksoetiliden-2-(4-metoksifenil)-4- okso-4,5-dihidro-furan-3-karboksilat (3c) ve etil-(5Z)-5-(2-etoksi-2-oksoetiliden-2-(4- metoksifenil)-4-okso-4,5-dihidrofuran-3-karboksilat (3d) bileşikleri sentezlendi. İkinci aşamada elde edilen bu iki yeni bileşik (3c-d) ve literatürde daha önce sentezlenmiş olan metil[4-(4-metoksibenzoil)-5-(4-metoksifenil)-3-oksofuran-2(3H)-yiliden]asetat (3a) ve etil[4-(4-metoksibenzoil)-5-(4-metoksifenil)-3oksofuran-2(3H)-yiliden]asetat (3b) bileşikleri ile bazı heterohalkalı diamin türevi nükleofillerin (5a, 5b, 5c ve 7) reaksiyonları yapılmıştır. Bu reaksiyonların sonucunda literatürde yer almayan pirrol-3-on türevleri (8a-h ve 9a-d) elde edildi. Son aşamada, 4-benzoil-5-fenilfuran-2,3-dion (4a) ve 4-(4-metilbenzoil)-5-(4- metilfenil)furan-2,3-dion (4b) bileşiklerinin (5a-c) nükleofilleri ile reaksiyonlarından kinoksalin türevleri sentez edildi. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır. Ayrıca, 8c bileşiğinin X-Ray analizi de yapılarak açık formül kesinlik kazanmıştır. Sonuçlar, reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratların yapı ve özellikleri yönünden mukayeseli olarak tartışıldı.

In this study, nineteen new compounds were synthesized and the yielded compounds were characterized. At the first step of our work, ethyl (5Z)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(4- methoxyphenyl)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate (3c) and ethyl (5Z) 5-(2-ethoxy-2- oxoethylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate (3d) were synthesized from reactions of ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-3- carboxylate (1b) with Wittig reactives (2a-b) in solvent (benzene or toluen). At the second step, reactions of some heterocyclic diamine derivative nucleophiles (5a, 5b, 5c and 7) were studied with these two new compounds (3c-d), methyl [4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4- methoxyphenyl)-3-oxofuran-2(3H)-ylidene]acetate (3a) and ethyl (2Z)-[4-(4- methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxofuran-2(3H)-ylidene]acetate (3b). Pyrrol-3-one derivatives (8a-h and 9a-d) which aren’t included in literature were obtained from the result of these reactions. Finally, quinoxaline compounds (6a-c) were synthesized from reactions with (5a-c) nucleophiles of 4-benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dione (4a) and 4-(4- methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)furan-2,3-dione (4b). The structures of these newly synthesized compounds were determined by the result of elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS spectrra. The molecular formula of the compound 8c was determined definitely by using X-Ray analysis, as well. The effectss and the behaviors of the nucleophiles and the news substrate in this reaction were discussed comparably according to their properties and structures.