2-(4-kloro-1-naftiloksi)-2-oksoetil metakrilat'ın 2-(dietilamino) etil metakrilat ile kopolimerlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalıĢmada, 2-(4-Kloro-1-Naftiloksi)-2-Oksoetil Metakrilat (CINOEMA) monomeri 70 oC’de faz transfer maddesi trietil benzilamonyumklorür yanında asetonitril çözeltisinde 4-klor-1-naftiloksiklormetilketon’un sodyum metakrilat ile reaksiyonundan sentezlendi. Monomerin yapısı FTIR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edildi. CINOEMA’nın 2-(Dietilamino) Etil Metakrilat (DEAEMA) ile değiĢik oranlardaki kopolimerleri 1,4-dioksan çözeltisinde %1 oranında AIBN baĢlatıcısı kullanılarak 70 oC’de %10’un altındaki dönüĢümlerde hazırlandı. Kopolimer bileĢimleri elementel analiz ile belirlendi. Monomer reaktivite oranları Fineman-Ross (F-R) ve Kelen Tüdös (K-T) metodlarıyla ve lineer olmayan değiĢkenlerdeki hata metodu modeli bilgisayar programı RREVM ile hesaplandı. Kopolimerlerin FTIR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumları yorumlandı, yumuĢama sıcaklıkları DSC ile termal kararlılıkları TGA ile ve molekül ağırlıkları GPC ile belirlendi. Polimer ve Kopolimerlerin antimikrobiyal özellikleri farklı bakteri ve mantarlara karĢı test edildi. Kopolimerlerin kuvaterner tuzları sentezlenerek iletkenlikleri ölçüldü. Kopolimer bileĢimindeki CINOEMA’nın miktarı arttıkça kopolimer örneklerinin camsı geçiĢ sıcaklık değerlerinin ve termal kararlılığının giderek arttığı görüldü. Kopolimer sistemi için monomer reaktivite oranı rClNOEMA =0.065 ve rDEAEMA =2.613 olarak bulundu. Bu durum kopolimer zincirinin DEAEMA bakımından zengin olduğunu göstermektedir. Kopolimer bileĢimindeki CINOEMA’nın miktarı arttıkça kopolimerlerin bakteri ve mayalara karĢı etkisinin arttığı görüldü. Kopolimer bileĢimindeki DEAEMA oranı ve sıcaklık arttıkça, kuvaternizasyon süresi uzadıkça iletkenlik değerinin arttığı görüldü.

In this study, 2-(4-Chloro-1- Naphthyloxy)-2-Oxoethyl Methacrylate (CINOEMA) monomer was synthesized from 4-Chloro-1-Naphthyloxychloromethylketone and sodiummethacrylate in acetonitrille solvent at 70 oC in the presence of triethylbenzylammonium chloraid as phase transfer mater. The structure of monomer was characterized by, FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techiques. Copolymers having various CINOEMA with 2-(Diethylamino) Ethyl Methacrylate (DEAEMA) contents were prepared in 1,4-dioxane solvent using %1 AIBN as initiator at 70 oC with the conversions below of %10. The copolymer composition were determined by elemental analysis. Monomer reactivity ratios were calculated both Finemann-Ross (F-R) and Kalen-Tüdös (K-T) methods, and a nonlinear error invariable model method with the computer program RREVM. The FTIR, 13C-NMR and 1H-NMR spectra of the copolymers were discussed. The glass transition temperature of polymers were investigated by DSC and also thermal stabilities were studied by TGA. The molecular weights of the polymers were obtained by GPC measurements. The antimicrobial activities of polymers and copolymers were tested against different bacteria and fungi. Copolymers’ salts were synthesized and these conductivity were measured. It is observed that as the amount of CINOEMA increased in the composition of copolymer the glass transition temperature and the thermal stability of the samples increased. The ratios of monomer reactivity of the copolymer system were found as rClNOEMA = 0.065 and rDEAEMA =2.613. This showed that the copolymer chain is reach in DEAEMA. As the amount of CINOEMA increased in the copolymer composition, the effects of copolymers against the bacterias and yeasts increased. It is observed that higher amount of DEAEMA, increased temperature and the longer period of quaternerization resulted in the higher value of conductivity.